Die eerste skoolhoof wat die stigting op die skougronde en die aanvaarding van die huidige skoolgebou en - gronde bestuur het. Die stewige fondament is gelê waarop die skool tot groot hoogtes kon ontwikkel. 

Die Magrieta Prinsloo word deur die skool in bewaring geneem en die skool word tot Hoërskool Cillié verdoop.  Na sy vertrek word hy aangestel as inspekteur en later as hoofinspekteur van Onderwys in die Kaapland.

Verlaat Cillié en word hoof by Hoërskool Wellington en later bevorder tot hoofinspekteur van Onderwys in die Kaapland.

Beywer hom vir die aanbou van die glaspaneelhuis vir die Magrieta Prinsloo en die aanskaf van die addisionele stuk grond vir ’n sportterrein. In Maart 1958 vind die mondigwordingsfees plaas.  Die skool se simbole word ook gefinaliseer. Verlaat Cillié om inspekteur van Onderwys te word, daarna streekhoofinspekteur en later hoofinspekteur van Onderwys in die Kaapland.

Die pragtige pawiljoen en kleedkamers word op die sportterrein opgerig.  Die terrein heet vandag nog die J.J. Engelbrecht -sportterrein. Hy verlaat Cillié om die kiesafdeling Algoa in die Parlement te verteenwoordig en later aangestel as die Kommissaris-Generaal vir die Ciskei.

Na sy vertrek word hy bevorder tot Inspekteur van Onderwys en later Hoofinspekteur van Onderwys in Kaapland.

Modernisering van gebou en die pragtige Ventersaal word aangebou.  Word bevorder tot Inspekteur van Onderwys.

Skool se leerdergetal klim verby 900 en Cillié word die grootste hoërskool in die voormalige Kaapprovinsie.  Hy word bevorder tot Inspekteur van Onderwys.

Vier die skool se vyftigjarige bestaan op ’n luisterryke wyse. Begelei die skool tot ’n multikulturele samestelling.

Die tiende en langsdienende skoolhoof, naamlik vyftien jaar.  Die skool kry sy eerste volledige rekenaarlaboratorium.

Begin onderwysloopbaan by Cillié in Januarie 1988 en is bevorder tot adjunkhoof in Maart 2002.  Neem waar as skoolhoof Januarie tot Maart 2008. Die skool spog met twee nuutgeboude netbalbane by die JJ Engelbrecht sportveld.

Mnr. A.F.W. van Zyl         (1938 - 1966)          Eerste spesiale graadonderwyser

Mnr. J.A. van Zyl             (1944 - 1952)          Eerste vise-hoof Jan. 1952 - Des. 1952

Mnr. J.P. Bekker              (1941 - 1954)          Jan. 1953 - Des.1954

Mnr. J.T. Vermaak           (1943 - 1963)          Jan. 1955 - Des.1963

Mnr. S.J. van Heerden    (1965 - 1983)          Vise-hoof Apr. 1965 - Des. 1978

                                                                       Adjunkhoof Jan. 1979 - Jun. 1983

Mnr. J.J. Naude               (1946 - 1978)         Vise-hoof Jan. 1966 - Mrt. 1969

                                                                       Adjunkhoof April 1969 - Des. 1978

Mnr. J.P.J. Roets             (1962 - 1975)          Vise-hoof Apr. 1969 - Jun. 1975

Mnr. J. Theart                  (1976 -1992)           Adjunkhoof Jul. 1983 -  Des.1992

Mnr. B.D.W. Mayers        (1968 - 1996)          Adjunkhoof  Des. 1984 - Des

Mnr. G.P. van der Merwe (1976 -1999)          Adjunkhoof  Mei 1997- Apr. 1999

                                                                       Oud-leerder en hoofseun 1971

Mnr. P. Stoffberg              (1988 - 2017)         Adjunkhoof Mrt. 2002 - Des. 2007

Mej. H. Langner               (1983 - 2017)         Adjunkhoof  Jan. 2009 - 2017

Mnr. N. Kennedy              (2013 - 2017)         Adjunkhoof Julie 2013 - 2017

Mnr. van der Riet              (2019 - huidig)       Adjunkhoof Jan. 2019 - huidig

Mej. H. Landsberg            (2019 - huidig)       Adjunkhoof Julie 2019 - huidig